というか、大体アプグレされますよね笑。
数少ない経験（まだ10泊ぐらい？）しかないのでわかりませんが、今の所全部アプグレされてます。
最近こうするといいかも？と思ったのはホテルとの事前のやり取りでなるべくフレンドリーかつ困らせない程度にオーダーや質問をしておく。
オーダーとしては例えば以下のようなものがおすすめです。
・到着当日は○○（アメニティとか水とかタオルとか）を１つだけ余分においてもらえますか？
・X日の午後が暇なんだけどおすすめの観光先ある？メンツはこんな感じなんだけど？
・おすすめのレストランある？A料理を食べたいと思ってるんだけど。
など、あまり困らせない、ホテル側としても聞いてくれてむしろ嬉しいです！という質問。
そこで円滑な楽しげなやりとりをする。（知り合いに薦められて泊まることにしたんだよ！泊まるのが本当に楽しみなんです！とか入れつつ）。
相手も人間なので良い部屋をあてがってくれるんじゃないかなと。
英語が得意ではない方でもメールベースでのやり取りであれば割と簡単かと思いますのでぜひお試しください。
それを試した今回のGW旅行での某滞在先。その国というか都市で最も有名な建物が見える部屋にしてくれました。他のホテルだと1泊3－5万ぐらいしかなかった中で割合リーズナブルに泊まれて、かつその値段の15%ぐらいはその風景だよなあという都市だったので非常にお得に感じました。
